No dia 9 de maio de 1386 era assinado o Tratado de Windsor, uma aliança firmada entre Portugal e Inglaterra durante o reinado de D. João I (Portugal) e Richard II (Inglaterra), respectivamente, em que ambos se comprometeram a manter amizade perpétua e assistência mútua. Trata-se da mais antiga aliança diplomática do mundo ainda em vigor. João I pediu apoio militar britânico para defender a independência de seu país, o que resultou na presença de soldados ingleses nos exércitos portugueses. Uma cláusula, anexo ao tratado, previa o fornecimento ao rei da Inglaterra de dez galeras (navios antigos) equipados por Portugal. No contexto destas negociações, também foi consolidade o acordo entre o monarca português e o Duque de Lancaster, João de Gante (filho mais novo do rei inglês Eduardo III), no qual foi concedida a João a mão de Filipa de Lancaster. A união ocorreu em 387 e deu origem a figuras importantes do início da dinastia de Aviz, a família real portuguesa.

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